Siyah-beyazlı futbol takımı, Avrupa futbolunun kulüpler düzeyindeki 2 numaralı organizasyonunda Ajax ile karşı karşıya geldi. Johan Cruijff Arena'da oynanan karşılaşmada ev sahibi takım, 31. dakikada Kian Fitz-Jim, 51. ve 73. dakikada Mika Godts ve 55. dakikada Kenneth Taylor'ın kaydettiği gollerle sahadan 4-0 galip ayrıldı. Beşiktaş, organizasyonda 3 Ekim'de Eintracht Frankfurt'u (Almanya) konuk edecek. Ajax ise aynı gün Slavia Prag'a (Çekya) konuk olacak. Beşiktaş, bu sezon ilk yenilgisini yaşadı. Siyah-beyazlı takım, tüm kulvarlarda oynadığı 9. maçında sahadan ilk kez mağlup ayrıldı. Bu müsabakaların 6'sını kazanan Beşiktaş, 2'sinde ise berabere kaldı. Beşiktaş, 8 ay 11 gün sonra en farklı mağlubiyetini yaşadı. Geçen sezonun ikinci yarısında Pendikspor ile 20 Ocak'ta deplasmanda oynadığı maçta sahadan 4-0 mağlup ayrılan siyah-beyazlı takım, 251 gün sonra bu kez aynı skorla Ajax'a yenilerek taraftarını üzdü.