Sinema ve televizyon ile yetinmeyen oyuncu, Grease, Cabaret, Wonderful Town ve Chicago gibi yapımlarla Broadway'de oynadı. Ted McGinley, Dean Cain, John F. Kennedy Jr., Michael Bolton, Monaco Prensi 2. Albert ve Michael Jackson gibi ünlülerle ilişki yaşayan Shields, 1997 yılında tenisçi Andre Agassi'yle bir evlilik yaptı.
1999 yılında bir çocuk sahibi olduğu Agassi'den boşandıktan sonra, 2001'de televizyon yazarı Chris Henchy ile evlenerek ondan da iki çocuk sahibi oldu. Bir dönem "annelik bunalımına" girerek aşırı antidepresan kullanması, Tom Cruise ile sert tartışmalara girmesine yol açtı. Sanatçı bu kötü dönemini, yazdığı Down Came the Rain adlı kitapta dile getirdi.