Sezon başında yaptığı yıldız transferleriyle Süper Lig'e güçlü bir başlangıç yapan Fenerbahçe, Mourinho başta olmak üzere birçok ünlü ismi kadrosuna katmıştı. Mourinho'yı takımın başına getiren sarı-lacivertliler En-Nesyri, Maximin gibi yıldızlarla da kadrosunu güçlendirmişti. Fakat Fenerbahçe yaz dönemin çok uğraş vermesine rağmen bir ismin transferini tamamlayamamıştı. Fenerbahçe, Boca Juniors'un yaz döneminde göndermediği Medina'yı bu kez renklerine bağladı. Fenerbahçe, Cristian Medina'yı kadrosuna kattı. Sarı-lacivertliler yaz transfer döneminin son günlerinde 22 yaşındaki Arjantinli yıldızın yanı sıra Boca Juniors ile anlaşma sağlamıştı. Ancak Arjantin kulübünün, Medina'yı ocak ayından önce bırakmak istememesi nedeniyle beklemeye geçilmişti. Boca Juniors'un bu tavrı nedeniyle Sofyan Amrabat için Fiorentina ile el sıkışan sarı-lacivertliler, Faslı oyuncuyu satın alma opsiyonuyla birlikte kiralık olarak renklerine bağladı. Fenerbahçe, Amrabat hamlesine rağmen Cristian Medina'dan vazgeçmedi. Sarı-lacivertliler, Boca Juniors'la bir kez daha masaya oturarak transferi bitirdi. Medina için Arjantin ekibine 15 milyon dolar bonservis bedeli ödeneceği ifade edildi. Fenerbahçe'ye transfer olarak Jose Mourinho ile çalışmayı çok isteyen Cristian Medina, ocak ayında İstanbul'a gelecek. Orta sahada 6 ve 8 numara pozisyonlarında görev yapabilen yetenekli futbolcuyla 5 yıllık sözleşme yapılması bekleniyor. Bu arada Medina'ya ödenecek yıllık garanti ücretin son derece makul bir rakam olacağı da öğrenildi. Sarı-lacivertlilerin, Arjantinli futbolcuyla bonuslar hariç yıllık 1,5 milyon euro karşılığında anlaştığı kaydedildi. Futbol kariyerine Avrupa'da Fenerbahçe formasıyla devam etmek isteyen Cristian Medina bu konuda net bir tavır sergiliyor. Arjantinli yıldız, Boca Juniors yönetimiyle anlaştı ve ligdeki son 4 maçta forma giymedi. Hem mental hem de fiziksel açıdan sağlıklı bir şekilde yeni kulübü Fenerbahçe'ye katılmak istediğini bildiren 22 yaşındaki futbolcu, kulübünü ikna etti. Medina son olarak 20 Ekim'de Tigre ile oynadıkları maçta 90 dakika forma giyerken daha sonra hiç maça çıkmadı. Yetenekli futbolcunun transferin resmen gerçekleşeceği ocak ayına kadar maçlarda görev almayacağı aktarıldı.