Babaannesinin de önerdiği Susi Earnshow Theatre School'a başladı ve burada 4 sene eğitim aldı. Bu sırada çocukluk arkadaşı Juliette ile Sweet 'n' Sour adında bir rap grubu kurdu ancak grubun ömrü çok uzun olmadı. Grubu kurduğunda sadece 10 yaşındaydı.
Aykırı kişiliği yüzünden sık sık okul değiştiren Winehouse, Susi Earnshow Theatre School dışında Sylvia Young Theatre School, The Mount School, Mill Hill, BRIT School, Southgate School ve Ashmole School'da eğitim gördü.
13 yaşında ilk gitarına sahip olan Winehouse kendi bestelerini yapmaya başladı. Bu dönemde Bolsha Band adındaki yerel bir müzik grubunda şarkı söylüyordu.