Reeves'in en medyatik ilişkisi Jennifer Syme ile yaşadığı oldu. Çift, 1999 yılında bir bebek sahibi olacaktı, Syme düşük yaptı. Bu olaydan 2 yıl sonra da bir trafik kazasında öldü. İlişkileri sona ermiş olsa da Keanu Reeves, Syme'nin tabutunu taşırken çekilen pozuyla hafızalara kazınmıştı.
Keanu Reeves'in adı birçok filmde rol aldığı Sandra Bullock ve bir başka meslektaşı Amanda De Cadenet ile birlikte anıldı. Fakat her seferinde de sadece arkadaş oldukları yanıtını verdi.