Zor bir kariyer hikayesi olan eski alkol ve kumar bağımlısı Caulker, o dönemlerini şu sözlerle anlatmıştı:
Benim için duygusal bir hastalık bu. Futbolun baskısı ve endüstrinin acımasızlığı bu duruma yardımcı oluyor mu? Muhtemelen hayır. İngiltere ve Tottenham için oynayan 20-21 yaşındaki bir oyuncuydum ve üzerimde çok fazla ilgi vardı. Çok fazla olumsuz haber vardı ve beni bir döngünün içine soktu.